在民國的四大家族裡，養了這麼一位小姐，不愛琴棋書畫，卻喜歡打架鬥毆。十歲出頭，她就學會射擊，十三歲即會開車。這位小姐不著女裝，留大背頭，或西裝革履，歪戴禮帽；或商賈打扮，手持摺扇，口叼雪茄，令人莫辨雌雄。
沒錯，她就是孔祥熙和宋靄齡的二女兒孔令俊。當時的南京流行一句話：“你不要神氣，小心出門叫你碰上孔二小姐”，可見這個孔二小姐不是什麼好脾氣的人物。這句話的具體來頭，也是因為有一次孔二小姐在南京街頭駕車兜風，因違反交通規則，被警察教訓了幾句，她一怒之下竟拔出手槍，將該交警當場擊斃。
宋美齡一生無後，不免有晚景清涼無靠之感，故歷來視大姐宋藹齡的子女為已出，備極恩寵。這其中，又以孔二小姐為最。宋美齡非常鍾愛她，常常誇讚：“令俊天生豪放，女生男相，很像我。”據說有一次跟宋美齡出行，原定乘坐第二輛車，孔二小姐強烈建議她改乘第五輛，結果第二輛車被敵機掃射得百孔千瘡，這救命的恩情想必讓喜愛又多了一分。
孔二小姐仗著家庭背景強大，加之宋美齡的寵愛，常做一些刁鑽蠻橫之事，誰也拿她沒有辦法。
連蔣介石的東西她都敢去動。據說某次何應欽發來一紙緊急公文給蔣介石，被孔二小姐從文件夾中翻閱後隨手拋開，害得何應欽反覆催詢，蔣介石莫明奇妙，急令侍從室追查，於是查到孔二小姐頭上，蔣介石哭笑不得，然後不了了之。
俗話說玩火自焚，孔二小姐玩出的大事，最著名的是“飛機門”事件。1941年底，蔣介石派飛機到香港，親手圈定將《大公報》避難老報人胡政之接回重慶，飛機著陸重慶機場後，《大公報》主編王芸生沒有看到胡政之，只看到孔二小姐的家僕及17只狗。《大公報》屬於CC系控制，與孔祥熙不和，於是王芸生草擬社論一篇予以揭露，剎時間舉國譁然，學生遊行，于右任彈劾，這下坑到了自己親爹頭上，孔祥熙不得不辭職下課。
國民黨在重慶執政時期，達官要人喜歡在家裡辦公，孔祥熙也是一樣。這樣一來，孔二小姐就增加了一個“業餘愛好”，閒來無事，翻翻孔老爹的公文，有時看的有意思，拿起筆就批，下面居然也有照辦的。孔祥熙雖然不快，可也只說沒辦法。孔二小姐這類事幹多了，開始揹著老爸下條子派差事，居然也總能成功。久而久之，孔二小姐練成此道中的老手。
一次，孔二小姐竟扣住廣西兵的一批糧餉，沒有按時發放。李宗仁久催不到，大怒，直接電蔣催逼，威脅廣西部隊已有將士鼓譟造反。蔣介石大怒，查清又是孔二小姐所為。一氣之下，賞了孔二小姐兩記耳光。對於蔣介石而言，這已經算是手下留情了，要是換了別人，早槍斃了。誰知道這孔二小姐受不住，跑到宋美齡那裡打起了小報告。宋美齡立馬責問蔣介石，蔣餘怒未消，恨恨地說：“打她是輕的，我要槍斃她！”但是，也只是說說而已。
孔二小姐的生活中也是軼事不斷。據說陳立夫曾為她和胡宗南牽線，但胡宗南聽人說這娶孔二小姐無異於娶個魔鬼，就在約會時故意只看風景不看人，步行節奏太快，這孔二小姐跟不上，腳上起了水泡，胡宗南又不憐香惜玉，可把她給氣瘋了。此後的孔二小姐，行事更加怪異，模仿男人“三妻四妾”。在重慶時，她公然跟一名軍官夫人同居。在她的嘉陵公司裡，大家都稱呼孔二小姐為總經理，稱呼這位軍官夫人為“太太”。
如果以為孔二小姐只知道撒野胡鬧，那就大錯特錯了。她利用自己的獨特身份，大發國難財。孔二小姐去世後，臺灣稅務部門曾於2006年宣佈，她的財產繼承人孔令儀應補繳1.5億元(新臺幣)遺產稅。孔二小姐的富有程度，由此可見一斑。
1994年11月8日，孔二小姐在臺灣去世，終身未嫁。孔二小姐的一生，活得前衛開放，恣意瀟灑，也算是一朵時代的奇葩了。
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