彼岸漁煙
劉備從陶謙手上接手徐州以後，其實他對徐州的控制還不穩固，根本沒有力量擴張。
陶謙被任命為徐州牧的時候，從自己家鄉丹陽招募了一支軍隊去赴任，這支部隊就叫丹陽兵。丹陽郡民風彪悍，因此丹陽出來的士兵也以作戰勇敢聞名，在東漢末年這個混亂的時期，陶謙帶上一支勇敢善戰的家鄉子弟兵去上任是非常正常的事情。
不過東漢時期地方豪強勢力也很大，陶謙作為一個外來戶肯定和地方勢力有所矛盾，史書上記載趙昱、張昭、張紘等徐州名士都和陶謙發生過矛盾。作為陶謙的嫡系，丹陽兵和徐州地方勢力之間關係自然也不和睦。
陶謙臨死前選擇繼承人時，肯定也要考慮了這個因素，丹陽兵打仗行，不過都只是一幫武夫，把徐州交給他們，肯定會和徐州豪強之間發生爭鬥，不管誰輸誰贏，都會元氣大傷，便宜了外人。而把徐州交給本地豪強，那麼丹陽兵肯定會吃虧，這也是陶謙不希望看到的。
相比下，劉備和他一樣是外來戶，來徐州時不過帶了1000多士兵和幾千流民，加上陶謙給的4000丹陽兵，要在徐州站穩腳跟離不開丹陽兵的支持。
而且劉備來徐州是幫助抵禦曹操進攻，而曹操之前曾經屠城，因此徐州的地方豪強們對前來救援劉備的印象還是不錯的。因此選劉備繼承，可以作為丹陽兵和徐州豪強之間的緩衝勢力。
所以劉備能接管徐州不過是一個各方利益平衡下的產物，他的地位並不牢固。徐州的本土勢力倒是很快接受了劉備，畢竟劉備待人寬厚，實力又不強，對於地方勢力來說，這樣的州牧顯然對自己有利。陳珪、陳登、糜竺等人都和劉備關係不錯。
不過丹陽兵卻並不是都願意服從劉備，這個不是陶謙一道命令能解決的。下邳相曹豹就佔據下邳，並不怎麼服從劉備的命令。此時對於劉備來說，整合徐州的各種勢力才是最重要的事情，而不是急著擴張。
假以時日，也許劉備可以逐步瓦解收服丹陽兵這股勢力，但是袁術沒給他這個時間。最後袁術進攻徐州，劉備帶兵抵禦時，呂布偷襲下邳。而張飛和曹豹發生爭執，曹豹被殺，丹陽兵軍心動搖，中郎將許耽、軍司馬章誑開城門迎接呂布進城，張飛兵敗，劉備也不得不逃到廣陵。
如果劉備在剛接手徐州時就去打揚州，那麼依附他的丹陽兵會更少，結局可能也更糟糕。
不沉的經遠
第一，諸葛亮未加入前，劉備的視線一直在中原一代，缺乏有效的戰略規劃。第二，陶謙統治徐州出了些問題，廣陵，彭城，下邳一度在陶謙的控制之外。另外，笮融出走，殺廣陵太守和彭城相薛禮。第三，徐州是四戰之地，劉備接手徐州後，先是受袁術大軍的攻擊，呂布隨後又進來攪局。第四，徐州最精銳的丹陽兵難制，當年曹操就吃過虧。這就怪不得張飛和曹豹不和，中郎將丹楊許耽反叛，下邳失守，呂布和劉備的地盤正好對調。
所以，劉備因為這幾個因素，根本沒有機會和條件，甚至是沒有時間派關羽，陳登攻打揚州。更何況，當時是袁術最鼎峰的時期，本來就佔據了汝南，淮南，北揚州一帶，不久孫策就南渡南揚州，平定江東六郡。所以，劉備要謀取揚州，就要打敗袁術和孫策，這可能實現嗎？實際上，不是劉備要找揚州的麻煩，而是揚州的袁術主動要找劉備的麻煩。原因有二，第一，袁術自領徐州牧，第二，和陳登規劃的戰略有關。袁術自領徐州牧，這不難理解，關鍵是陳登為劉備規劃的戰略。
當時是“二袁爭霸”時期，諸侯紛紛站隊，連曹操都屬於袁紹陣營。而陶謙去世後，糜竺，陳登和孔融都勸劉備接任徐州，劉備開始是拒絕的，要讓給袁術。於是，陳登進一步勸說劉備：“公路驕豪，非治亂之主。今欲為使君合步騎十萬，上可匡主濟民，下可割地守境云云。”劉備這才接任了徐州，陳登便派使者出使袁紹，並取得了袁紹對劉備肯定《三國志》注引《漢晉春秋》。所以，劉備選擇了袁紹陣營，袁術當然攻擊劉備了。如果沒有呂布突然介入，劉備有陳登輔佐，又有關張之勇，同陣營的袁紹，曹操也不會攻打徐州，假以時日，劉備或許真可以打敗袁術，把勢力發展到揚州一帶。
但是，人算不如天算呀，劉備在袁術，呂布的夾擊下，漸漸失去徐州這第一塊根據地，最後連小沛也被攻破，只好投奔了曹操。迫於形勢，陳登也只能和劉備緣盡了，劉備也失去第一個有能力的謀略之士。這也說明，徐州是戰略要地也是四戰之地，一旦對外發展，最怕的就是被端了老窩。所以，在徐州如此複雜的形勢下，劉備的座椅都還沒坐熱，怎麼可能派關羽圖謀揚州呢？
大飛熊騎士
三國時代，雖說佔有某郡，但是實際上也只是部分佔有，最大的例子就是荊州，就算是劉表鼎盛時期也就實際有效控制襄陽南郡江夏而已。徐州五郡，實際上陶謙自己實際有控制權的只有兩郡，劉備自己也就繼承了這兩郡，想收復徐州自保都難，何談進攻？
請叫我逗鬥
我來一個簡單粗暴的回答，劉備徐州都守不住還想去打揚州？曹操眼睛盯著徐州呢！
