按照轉會專家伊恩-麥克加里的說法，曼聯早在2016年就曾經有機會以500萬英鎊的低價引進當時還效力於考文垂的麥迪遜。
“當初考文垂遇到了財政危機，他們不得不出售隊內最好的球員，麥迪遜就算在當時也被看成是考文垂最優秀的球員之一。”伊恩-麥克加里在一檔節目中說道。
“那時候我聯繫了一位在曼聯引援部門工作的朋友，我告訴他應該來考文垂看看，這裡有一名未來能成才的年輕球員，現在只要花500萬英鎊就能夠簽下他，而且他還是一名曼聯球迷，不過他們並沒聽取我的建議。”
“曼聯四年前就可以簽下麥迪遜，當然那沒法保證他能夠成長為今天這樣的球員。”
現年23歲的麥迪遜本賽季至今代表萊斯特城出戰了23場正式比賽，貢獻了9粒進球和3次助攻。
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