其實，當初紀曉嵐雖然有" 洩密" 之嫌，如果當初乾隆皇帝不討厭紀曉嵐，如果朝中有大臣能為紀曉嵐上書說句好話，再加上紀曉嵐的聰明才智，即使徹查此案的劉統勳再剛正不阿，應該也可以逃過" 流放" 新疆這一劫。
可偏偏乾隆皇帝不喜歡紀曉嵐，朝中大臣對紀曉嵐也有過街老鼠人人喊打之勢，紀曉嵐最後" 流放" 新疆都是因為其聰明過頭了。
紀曉嵐的聰明是有口皆碑的，據說，紀曉嵐一日在街上與同伴們玩球，正好河間知府經過，球被誤扔進知府的官轎。別的孩子早就四處逃散，紀曉嵐居然上前攔轎索球。知府見他憨態可掬，說：" 我有一聯，如果你能對上，就把球還你，否則這球就歸我了。"
紀曉嵐表示同意。知府出上聯：" 童子六七人，唯汝狡。"
紀曉嵐不假思索地答道：" 太守二千石，獨公------"
紀曉嵐吞了最後一個字遲遲不說出來。知府問：" 何以不說出末一字？"
紀曉嵐回答說：" 知府大人若將球還我，就是' 廉' ；若不還球，便是' 貪' 了。"
知府聞言不禁大笑，自然把球還紀曉嵐了。
但聰明一旦過頭了，就是" 聰明反被聰明誤" 了。
據北師大附中歷史老師紀連海考證，紀曉嵐本人" 長得不太帥氣，有些近視眼，又有些口吃" ，這對於向來喜歡俊男靚女的乾隆而言，實在不是好事，但長相差不是罪過，聰明過頭就有問題了。
因為自己相貌不太符合乾隆皇帝的審美標準，所以紀曉嵐並沒有被重用，造成了紀曉嵐在待人接物方面有些偏激、刻薄、諷刺多於幽默，他經常會想方設法、利用一切機會去挖苦、諷刺別人，來發洩他心中的鬱悶和不滿，直白一點說，紀曉嵐這個人嘴有些損，經常是罵人不帶髒字。
清朝文人牛應之《雨窗消意錄》一書記載有" 紀文達公昀，喜詼諧，朝士多遭侮弄" ；清朝文人錢泳的《履園叢話》一書中說" 獻縣紀相國善諧謔，人人共知" 。這裡的" 侮弄" 、" 謔" 不是在誇讚紀曉嵐的口才。
紀曉嵐善於對對子。他對的對子裡經常有一些挖苦諷刺同僚的話語。比如錢泳在《履園叢話》中就記載著下面一件事：
一次，京城工部衙門失火，乾隆命令大司空金簡召集民工重建。朝中有一官員百無聊賴，遂根據此事自題一上聯：" 水部火災，金司空大興土木。"
由於此句含有" 水、火、金、土、木" 五行，所以很久都沒人能夠對出下聯。當時朝廷中有位狀貌魁梧、老炫耀自己是南人北相的中書科，他也挺愛對對子，然而他左思右想，卻始終得不出下聯。於是他求助紀曉嵐，要紀曉嵐幫忙想想。
紀曉嵐笑笑說：" 對上此句不難，只是怕對出來有妨先生喲。" 中書科急切地說：" 啊，無妨無妨，只要對得上就行！" 紀曉嵐於是對曰：" 南人北相，中書科什麼東西！"
紀曉嵐用上了" 南、北、中、東、西" 五個方位，與" 水、火、金、土、木" 五行相對本來很合適，但放到一起就變成了一句罵人的話了。
對同僚如此，對地位低下的太監也是如此，有一天散朝時，一個太監想聽紀曉嵐講笑話，紀曉嵐假裝沉思半天，說：" 從前有一個太監------"
說了半句就不再說了。這個太監等了半天，就問：" 底下如何？"
紀曉嵐答道：" 底下一樣沒有。"
聞者絕倒，可太監難言尷尬。
大凡相貌不太英俊的成功人士都有些孤芳自賞，原因無外乎這些人不太容易引起別人的注意，如若自己再不時時鼓勵自己就很難取得成功。
紀曉嵐就有些孤芳自賞，表現其一就是炫耀自己，其二就是看不起別人，在待人接物方面自然表現得偏激和刻薄。
有一次紀曉嵐入值南書房，有位老太監久聞紀曉嵐大名，特地前來一睹風采，只見紀曉嵐身穿皮袍，並按當時文人的習慣手持摺扇。老太監出題：" 小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋曾讀否？"
此聯巧妙地將春、夏、秋、冬四季相嵌，且暗含對紀曉嵐打扮的譏諷，非常不易回對。不料紀曉嵐輕鬆應對：" 老總管，生南方，來北地，那個東西還在麼？"
此事迅速被傳為笑談。這裡紀曉嵐公然拿太監的生理缺陷作笑料，有些不厚道。
還有一次，紀曉嵐當禮部侍郎時，一天尚書和御史聯袂來訪。幾個人聊著聊著，突然外頭跑來一隻狗，這隻狗還有個名字，叫" 四兒" 。看到這條狗，尚書心中突生一計，欲取笑紀曉嵐，便道：" 咦，你們瞧那是狼是狗（侍郎是狗）？"
紀曉嵐知道尚書是在捉弄自己，當下不動聲色地說：" 要分辨是狗還是狼有兩種方法。一種是看它的尾巴，尾巴下垂的是狼，上豎是狗（尚書是狗）。"
一旁的御史大笑道：" 哈哈，我還道那是狼是狗呢，原來上豎是狗，哈哈，哈。"
紀曉嵐不慌不忙地接著又說：" 另一種分辨的方法就是看它吃什麼。狼是非肉不食，狗則遇肉吃肉，遇屎吃屎（御史吃屎）。"
這下子連御史也噤聲無言了。
那些遭到紀曉嵐諷刺挖苦的當事者心裡肯定對紀曉嵐不滿，一旦有機會，就會在皇帝面前使絆子，說紀曉嵐的壞話。長期以往，皇帝自然對紀曉嵐不會有好印象，會不自覺地疏遠他。
因此，當乾隆終於抓住紀曉嵐的小辮子時，豈能放過他呢！？
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