在打入蒙特卡洛八強後，德約科維奇談到下輪對手梅德維德夫時說：“他過去15個月取得了巨大進步，現在可能處在生涯最好的時候，已經非常接近世界前十，他擁有強大的發球和反拍，最近移動方面也取得了長足的進步。”
如此不吝溢美之詞地誇一位後輩，在當時看來似乎有些過於謙虛，畢竟在過往三次交手記錄中，德約保持了全勝。然而，當結果出來後，再回頭去看德約這番話，你會發現真是句句確鑿——梅德維德夫幾乎就是用德約點出來的這些武器，拿下了這場生涯最大的勝利。
正如德約所言，梅德維德夫如今已經非常接近世界前十——在首次躋身大師賽四強後，他的即時排名已經來到了第13位。不過，這位俄羅斯人此前從未在紅土上表現出過人的實力，他的四個冠軍和另外兩個決賽全部是在硬地，但沒想到的是，這樣一位沒有太多紅土履歷的人，卻能夠在蒙特卡洛掀翻這位兩屆賽會冠軍得主。
在賽前，德約也提到了兩人在今年澳網那場四盤大戰，當時他就被梅德維德夫這種牛皮糖式的打法拖入了苦戰。在大滿貫中憑藉經驗躲過一劫，但來到三盤兩勝的大師賽中，雙方的差距進一步被縮小，梅德維德夫幾乎是照搬了澳網時的打法，但在狂風中作戰的德約，顯然沒有在墨爾本的陽光下那麼耐心。
在第一盤中，德約幾乎用遍了所有的辦法，甚至還迫不得己在紅土打起了發上，但始終無法撕開梅德維德夫的防線。而這樣一個急於求成的德約，幾乎是正中梅德維德夫的下懷，世界第一在首盤送出了多達21個主動失誤，但制勝分卻只有可憐的3個。
在第二盤中，德約加強了進攻，同時也抓住了梅德維德夫在場上情緒波動的機會，將大比分扳平。本以為澳網時的劇情會再次上演，但始料未及的是，決勝盤中，德約的體能似乎又出現了一些問題，在梅德維德夫飛毛腿般的快速移動中，多少顯得有些力不從心，最終無力迴天迅速告負。
首次擊敗世界第一，梅德維德夫稱之為“毫無疑問的生涯最佳比賽”，而作為對手，他或許對德約這幾個月的變化更有發言權。賽後俄羅斯人就直言不諱，稱現在的德約和澳網時判若兩人：“澳網時他處在最佳狀態，但現在他打得比過去差很多。”
有了這場失利之後，相信再也不會有人覺得，德約在北美陽光雙賽的失利只是一個意外了，必須要承認的是，他的狀態較之澳網確實呈現出了一個大的滑坡，似乎又回到了一年前重返紅土賽季時那種戰戰兢兢的情景。而當你連續輸掉一些匪夷所思的比賽時，一定是哪裡出了問題。
在這次蒙特卡洛期間，有傳聞說德約的右手肘又有傷病的跡象，而在和梅德維德夫這場比賽中，他的正拍失誤確實非常多，而且二發也相對較弱，這或許從側面印證了這個傳聞並非空穴來風，也不知道他極力避免多拍相持是否也與此有關。另外，許久未見的“冥想大師”伊馬茲再次出現在場邊，更是引發人的無限遐想：或許德約現在的危機遠比我們想象中更嚴重。
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